A estreia em singulares na temporada de 2020 não correu bem para Gonçalo Oliveira. O tenista português defendia o estatuto de primeiro cabeça de série no ITF de 15 mil dólares em Hong Kong, mas acabou afastado na primeira ronda.
O confronto direto frente a Takashi Saito (777.º ATP) era favorável ao tenista português, que em outubro tinha triunfado na segunda ronda do torneio de 25 mil dólares de Tay Ninh (Saito retirou-se no primeiro set, quando perdia por 4-1). No entanto, desta feita o nipónico disputou o encontro até ao fim e saiu por cima de uma batalha muito equilibrada. Foram precisos dois tie-breaks para Saito bater o número 271 do Mundo, com os parciais de 7-6(2) e 7-6(3).
Apesar do desaire em singulares, a aventura de Gonçalo Oliveira em Hong Kong ainda não está terminada. Ao lado de Mick Lescure, o portuense está apurado para a segunda ronda do quadro de pares, onde também defende o estatuto de primeiro cabeça de série.