Começa bem, muito bem, a participação de Gonçalo Oliveira no American Express Istanbul Challenger, torneio que como o nome indica faz parte do circuito Challenger ATP e distribui aliciantes 75.000 euros em prémios monetários.
À procura da segunda vitória da carreira em provas desta categoria, o número 5 português no ranking ATP (esta semana surge na 268.ª posição) saiu por cima de uma batalha frente ao terceiro cabeça de série do evento, o bem mais experiente Adrian Menendez-Maceiras (124.º), que no currículo conta com 4 títulos e outras 9 finais em torneios Challenger.
Resolvido em três parciais (6-3, 2-6 e 6-2), o encontro viu Gonçalo Oliveira quebrar por quatro vezes o serviço do tenista espanhol, duas delas no parcial decisivo — onde o português de 23 anos conseguiu fazer a diferença ao subir o nível da pancada de serviço, não permitindo qualquer ponto de break a Menendez-Maceiras.
E o dia não se ficou por aqui para Oliveira, que pouco depois voltou à ação mas na variante de pares para também carimbar o acesso à segunda ronda. A vitória deu-se com os parciais de 4-6, 6-3 e 10-3 ao lado do francês Maxime Janvier, com quem bateu os convidados da casa Sarp Agabigun e Ergi Kirkin.